Бензол вступает. Ароматические УВ. Бензол. Примеры решения задач

Финансы

с чем взаимодействует бензол и их уравнения реакции

  1. аиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr2) атом водорода замещается атомом брома:

    При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:

    Гексахлорбензол - бесцветное кристаллическое вещество, применяемое для протравливания семян и консервирования древесины.

    Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью) , то атом водорода замещается нитрогруппой NО2:

    В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:

    Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т. е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

    При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:

    Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

    Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:

    Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов.

    Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании) . Сухая перегонка производится на коксохимических и газовых заводах.

    Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализатором (платиновой чернью) при 300С. Предельные углеводороды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:

    Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

    По способу Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 600 С трубку с активированным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой

  2. 1)реакция замещения
    а) в присутствии катализатора-солей железа (III) - бензол вступает в реакцию замещения:
    C6H6+Br2=C6H5Br+Рик
    аналогично бензол реагирует и с хлором
    б) к реакциям замещения относяться так же взаимодействие бензола с азотной кислотой:
    C6H6+HONO2=C6H5NO2+H2O
    2)РЕАКЦИЯ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
    А) при действии солнечного света ли ультрафиолетовых лучей бензол встуает в реакции присоединения. Например, бензол на свету присоединяет хром и образует гексахлорциклогексан:
    C6H6+3Cl2=C6H6Cl6
    б) бензол способен также гидрироваться:
    C6HC+3H2=C6H12
    3)РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
    а) при действии энергичных окислителей (КMnO4)на гомологи бензола окислению подвергаються только боковые цепи.
    C6H5-CH3+3O=C7H6O2+H2O
    б) бензол и его гомологи на воздухе горят пламенем:
    2C6H6+15O2=12CO2+6H2O

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол - это бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 80,1 o С, температура плавления 5,5 o С. Не растворим в воде, токсичен.

Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей.

Рис. 1. Строение молекулы бензола по Кекуле.

Получение бензола

К основным способам получения бензола относятся:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat = Cr 2 O 3);

— дегидрированиециклогексана

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600 o С, катализатор - активированный уголь)

3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = С activ).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

Галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов - безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью - смесь концентрированных азотной и серной кислот)


— алкилирование алкенами

C 6 H 6 + CH 2 =CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (продукт реакции — циклогексан)

C 6 H 6 + 3H 2 → С 6 H 12 (t o C, kat = Pt);

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта - гексахлорциклогексана (гексахлорана) - C 6 H 6 Cl 6)

C 6 H 6 + 6Cl 2 →C 6 H 6 Cl 6 .

Применение бензола

Бензол широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Плотность паров вещества 3,482г/л. Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу этого вещества.
Решение Сажа представляет собой углерод. Найдем количество вещества сажи исходя из условий задачи (молярная масса углерода равна 12 г/моль):

n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6 / 12 = 0,5 моль.

Рассчитаем количество вещества водорода:

n(H 2) = V(H 2) / V m ;

n(H 2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.

Значит, количество вещества одного атома водорода будет равно:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 моль.

Обозначим количество атомов углерода в молекуле углеводорода за «х», а количество атомов водорода за «у», тогда соотношение этих атомов в молекуле:

х: у = 0,5: 0,5 =1:1.

Тогда простейшая формула углеводорода будет выражаться составом СН. Молекулярная масса молекулы состава СН равна:

М(СН) = 13 г/моль

Найдем молекулярную массу углеводорода исходя из условий задачи:

M (C x H y) = ρ×V m ;

M (C x H y) = 3,482×22,4 = 78 г/моль.

Определим истинную формулу углеводорода:

k= M(C x H y)/ М(СН)= 78/13 =6,

следовательно, коэффициенты «х» и «у» нужно умножить на 6 и тогда формула углеводорода примет вид C 6 H 6 . Это бензол.

Ответ Искомый углеводород имеет состав C 6 H 6 . Это бензол.

ПРИМЕР 2

Задание Рассчитайте количество вещества ацетилена, которое понадобится для получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл).
Решение Запишем уравнение реакции получения бензола из ацетилена:

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводо­роды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наи­более характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr 2) атом водорода замещается атомом брома:

При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой - NО 2:

Это реакция нитрования бензола. Нитробензол - бледно-желтая мас­лянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.

В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или плати­ны - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO 4 . В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишьрадикалы, связанные с бензольным кольцом:

Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превраще­ний предельных и непредельных углеводородов.

Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получа­ют из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка производит­ся на коксохимических и газовых заводах.

Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализато­ром (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводоро­ды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:

Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное прев­ращение их друг в друга.

По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно полу­чить, пропуская ацетилен через нагретую до 600° С трубку с активиро­ванным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой

Реакции электрофильного замещения - реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил - частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица - электрофуг отщепляется без своей электронной пары. Самой популярной уходящей группой является протон H + .

Все электрофилы являются кислотами Льюиса.

Общий вид реакций электрофильного замещения.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

К ароматическим соединениям, или аренам, относится большая группа соединений, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

К таким соединениям относятся прежде всего бензол и его многочисленные производные.

Термин "ароматические" вначале использовался применитель­но к продуктам природного происхождения, которые имели ароматный запах. Поскольку среди этих соединений было много таких, которые включали бензольные кольца, термин "аромати­ческие" стали применять к любым соединениям (в том числе имеющих и неприятный запах), содержащих бензольное кольцо.

Бензол, его электронное строение

По формуле бензола С 6 Н 6 можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогич­ным, например, ацетилену. Однако химические свойства бензола не подтверждают такого предположения. Так, при обыч­ных условиях, бензол не дает реакций, характерных для непре­дельных углеводородов: не вступает в реакции присоединения с галогенводородами, не обесцвечивает раствор марганцево-кислого калия. В то же время бензол вступает в реакции заме­щения аналогично предельным углеводородам.

Эти факты говорят о том, что, бензол частично сходен с предельными, частично с непредельными углеводородами и в то же время отличается от тех и других. Поэтому в течение длительного времени между учеными происходили оживленные дискуссии по вопросу о строении бензола.

В 60-е гг. прошлого столетия большинство химиков признали теорию циклического строения бензола на основании факта, что однозамещенные производные бензола (например, бромбензол) не имеют изомеров.

Наибольшее признание получила формула бензола, предло­женная в 1865 г. немецким химиком Кекуле, в которой двой­ные связи в кольце углеродных атомов бензола чередуются с простыми, причем, по гипотезе Кекуле, простые и двойные связи непрерывно перемещаются:

Однако формула Кекуле не может объяснить, почему бензол не проявляет свойств непредельных соединений.

Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, стороны которого равны между собой и составляют 0,140 нм. Это расстояние является средним значением между величинами 0,154 нм (длина одинарной связи) и 0,134 нм (длина двойной связи). Не только углеродные атомы, но и связанные с ними шесть атомов водорода лежат в одной плоскости. Углы, образован­ные связями Н - С - С и С - С - С равны 120 °.

Атомы углерода в бензоле находятся в sр 2 -гибрндизации, т.е. из четырех орбиталей атома углерода гибридизированными являются только три (одна 2s- и две 2 р-), которые принимают участие в образовании σ-связей между углеродными атомами. Четвертая 2 р-орбиталь перекрывается с 2 р -орбиталями двух соседних углеродных атомов (справа и слева), шесть делокализованных π-электронов, находящихся на гантелеобразных орбиталях, оси которых перпендикулярны плоскости бензольного кольца, образуют единую устойчивую замкнутую электронную систему.

В результате образования замкнутой электронной системы всеми шестью углеродными атомами, происходит "выравнивание" про­стых и двойных связей, т.е. в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Равномерное распре­деление π-электронной плотности между всеми углеродными атомами и является причиной высокой устойчивости молекулы бензола. Чтобы подчеркнуть выравненность π-электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к такой формуле:

Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола

Общая формула гомологического ряда бензола С n Н 2 n -6 .

Первый гомолог бензола - метилбензол, или толуол, С 7 Н 8

не имеет изомеров положения, как и все другие однозамещенные производные.

Второй гомолог С 8 Н 10 может существовать в четырех изомерных формах: этилбензол С 6 Н 5 -С 2 Н 5 и три диметилбензола, или ксилола, С б Н 4 (СН 3) 2 (орто-, мета- и пара -ксилолы, или 1,2-, 1,3- и 1,4-диметилбензолы):

Радикал (остаток) бензола С 6 Н 5 - носит название фенил ; названия радикалов гомологов бензола производят от названий соответствующих углеводородов, до­бавляя к корню суффикс -ил (толил, ксилил и т. д.) и обозна­чая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых це­пей. Общее название для всех ароматических радикалов арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Ра­дикал С 6 Н 5 -СН 2 - называется бензил.

Называя более сложные производные бензола из возможных порядков ну­мерации выбирают тот, при котором сумма цифр номеров за­местителей будет наименьшей. Например, диметил этил бензол строения

следует назвать1,4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).

Названия высших гомологов бензола часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. рассматривают их как производные алканов:

Физические свойства ароматических углеводородов ряда бензола

Низшие члены гомологического ряда бензола представля­ют собой бесцветные жидкости с характерным запахом. Плот­ность и показатель преломления у них значительно выше, чем у алканов и алкенов. Температура плавления тоже заметно выше. Из-за высокого содержания углерода все аро­матические соединения горят сильно коптящим пламенем. Все ароматические углеводороды нерастворимы в во­де и хорошо растворимы в большинстве органических раствори­телей: многие из них хорошо перегоняются с водяным паром.

Химические свойства ароматических углеводородов ряда бензола

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реак­ции замещения водорода в ароматическом кольце. В реакции присоединения ароматические углеводороды вступают с боль­шим трудом при жестких условиях. Отличительной особеннос­тью бензола является его значительная стойкость по отношению к окислителям.

Реакции присоединения

    Присоединение водорода

В отдельных ред­ких случаях бензол способен к реакциям присоединения. Гид­рирование, т. е. присоединение водорода, происходит при дей­ствии водорода в жестких условиях в присутствии катализато­ров (Ni, Pt, Pd). При этом молекула бензола присоединяет три молекулы водорода с образованием циклогексана:

    Присоединение галогенов

Если раствор хлора в бензоле подвергнуть действию солнечно­го света или ультрафиолетовых лучей, то происходит ради­кальное присоединение трех молекул галогена с образованием сложной смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана:

Гексахлорциклогексаи (товарное название гексахлоран) в на­стоящее время находит применение как инсектицид - вещества, уничтожающие насекомых, являющихся вредителями сельского хозяйства.

Реакции окисления

Бензол еще более стоек к действию окислителей, чем предельные углеводороды. Он не окисляется разбавленной азотной кислотой, раствором КМпО 4 и т.д. Гомологи бензола окисляются значительно легче. Но и в них бензольное ядро относительно более устойчиво к действию окислителей, чем соединенные с ним углеводородные радикалы. Существует пра­вило: любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется в одноосновную (бензойную) кислоту:

Гомологи бензола с несколькими боковыми цепями любой сложности окисляются с образованием многоосновных аромати­ческих кислот:

Реакции замещения

1. Галогенирование

В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с гало­генами; бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (FeCl 3 , FеВг 3 , АlCl 3) в безводной среде хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре:

    Реакция нитрования

Для реакции применяют концентри­рованную азотную кислоту, часто в смеси с концентрированной серной кислотой (катализатор):

В незамещенном бензоле реакционная способность всех шести атомов углерода в реакциях замещения одинакова; заместители могут присоединяться к любому углеродному атому. Если же в бензольном ядре уже имеется заместитель, то под его влиянием состояние ядра изменяется, и положение, в которое вступает любой новый заместитель, зависит от природы первого замести­теля. Из этого следует, что каждый заместитель в бензольном ядре проявляет определенное направляющее (ориентирующее) влияние и способствует введению новых заместителей лишь в определенные по отношению к себе положения.

По направляющему влиянию различные заместители подраз­деляются на две группы:

а) заместители первого рода:

Они направляют любой новый заместитель в орто- и пара-по­ложения по отношению к себе. При этом они почти все умень­шают устойчивость ароматической группировки и облегчают как реакции замещения, так и реакции бензольного ядра:

б) заместители второго рода:

Они направляют любой новый заместитель в мета-положение по отношению к себе. Они увеличивают устойчивость аромати­ческой группировки и затрудняют реакции замещения:

Таким образом, ароматический характер бензола (и других аренов) выражается в том, что это соединение, по составу яв­ляясь непредельным, в целом ряде химических реакций про­являет себя как предельное соединение, для него характерны химическая устойчивость, трудность реакций присоединения. Только в особых условиях (катализаторы, облучение) бензол ведет себя так, как будто в его молекуле имеются три двойные связи.

Таким соединением, как бензол, госпожа Химия в своем хозяйстве окончательно и бесповоротно обзавелась только в 1833 году. Бензол - это соединение, которое имеет вспыльчивый, можно сказать, даже взрывной характер. Как это выяснили?

История

Иоган Глаубер в 1649 году обратил свое внимание на соединение, которое благополучно образовалось, когда химик занимался обработкой каменноугольной смолы. Но оно пожелало остаться инкогнито.

Спустя около 170 лет, а если быть гораздо более точным, в середине двадцатых годов XIX века, по воле случая из светильного газа, а именно из выделившегося конденсата, извлекли бензол. Таким стараниям человечество обязано Майклу Фарадею, ученому из Англии.

Эстафету по приобретению бензола перехватил немец Эйльгард Мичерлих. Это случилось, когда проходил процесс обработки безводных солей кальция бензойной кислоты. Возможно, поэтому соединению дали такое наименование - бензол. Еще, как вариант, ученый называл его бензином. Благовоние, если в переводе с арабского.

Бензол красиво и ярко горит, в связи с этими наблюдениями Огюст Лоран посоветовал назвать его «фен» или «бензен». Яркий, блистающий - если перевести с греческого языка.

Опираясь на мнение понятие о природе электронной связи, о качествах бензола, ученый предоставил молекулу соединения в виде следующего образа. Это шестиугольник. В него вписана окружность. Вышесказанное говорит о том, что у бензола целостное электронное облако, которое благополучно заключает шесть (без исключения) атомов углерода цикла. Скрепленных бинарных связей не наблюдается.

С бензолом раньше работали как с растворителем. А в основном, как говорится, не состоял, не участвовал, не привлекался. Но это в XIX веке. В XX произошли существенные перемены. Свойства бензола выражают ценнейшие качества, которые помогли ему стать более популярным. Октановое число, которое оказалось высоким, предоставило возможность применять его в качестве элемента топлива для заправки автомобилей. Сие действо послужило толчком обширного изъятия бензола, добыча оного осуществляется как вторичный продукт коксования изготовления стали.

К сороковым годам в химической сфере бензол начал потребляться в изготовлении веществ, которые быстро взрываются. XX век увенчал себя тем, что нефтеперерабатывающая промышленность выработала бензола столько, что стала снабжать химическую индустрию.

Характеристика бензола

Ненасыщенные углеводороды очень схожи с бензолом. Например, углеводородный ряд этилена характеризует себя как ненасыщенный углеводород. Ему свойственна реакция присоединения. Бензол охотно вступает в Все это благодаря атомам, которые находятся в одной плоскости. И как факт - сопряженное электронное облако.

Если в формуле присутствует бензольное кольцо, значит, можно прийти к элементарному выводу, что это - бензол, структурная формула которого выглядит именно так.

Физические свойства

Бензол - это жидкость которая не имеет цвета, зато имеет достойный сожаления запах. Плавится бензол, когда температура достигает 5,52 градусов по Цельсию. Кипит при 80,1. Плотность составляет 0,879 г/см 3 , масса молярная равна 78,11 г/моль. При горении сильно коптит. Формирует взрывоопасные соединения, когда проникает воздух. породы (бензин, эфир и прочие) с описываемым веществом соединяются без проблем. Азеотропное соединение создает с водой. Нагрев до начала парообразования происходит при 69,25 градусов (91 % бензола). При 25 градусах по Цельсию может растворяться в воде 1,79 г/л.

Химические свойства

Бензол реагирует с серной и азотной кислотой. А также с алкенами, галогенами, хлоралканами. Реакция замещения - вот что ему свойственно. Температура давления влияет на прорыв кольца бензола, которое проходит в достаточно резких условиях.

Каждое уравнение реакции бензола мы можем рассмотреть более детально.

1. Электрофильное замещение. Бром, при наличии катализатора, взаимодействует с хлором. В результате получаем хлоробензол:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Реакция Фриделя-Крафтса, или алкилирование бензола. Появление алкилбензолов происходит благодаря соединению с алканами, которые являются галогенопроизводными:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Электрофильное замещение. Здесь идет реакция нитрования и сульфирования. Выглядеть уравнение бензола будет следующим образом:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Бензол при горении:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

При определенных условиях проявляет характер, свойственный насыщенным углеводородам. П-электронное облако, которое находится в строении рассматриваемого вещества, объясняет эти реакции.

От спецтехнологии зависят различные виды бензола. Отсюда происходит маркировка нефтяного бензола. Например, очищенный и высшей очистки, для синтеза. Хотелось бы отдельно отметить гомологи бензола, а если конкретнее - их химические свойства. Это алкилбензолы.

Гомологи бензола гораздо охотнее реагируют. Но вышесказанные реакции бензола, а именно гомологов, проходят с некоторым отличием.

Галогенирование алкилбензолов

Вид уравнения следующий:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Стремление брома в кольцо бензола не наблюдается. Он выходит в цепочку сбоку. Зато благодаря катализатору соли Al(+3) бром смело идет в кольцо.

Нитрование алкилбензолов

Благодаря серной и азотной кислотам нитрируются бензолы и алкилбензолы. Реакционноспособные алкилбензолы. Получаются два продукта из представленных трех - это пара- и орто-изомеры. Можно записать одну из формул:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Окисление

Для бензола это неприемлемо. Зато алкилбензолы реагируют охотно. Например, бензойная кислота. Формула приведена ниже:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Алкилбензол и бензол, их гидрирование

В присутствии усилителя водород начинает реагировать с бензолом, вследствие чего образуется циклогексан, как об этом говорилось выше. Подобным образом алкибензолы без проблем преобразуются в алкилциклогексаны. Для получения алкилциклогексана требуется подвергнуть гидрированию нужный алкилбензол. В основном это необходимая процедура для производства беспримесного продукта. И это далеко не все реакции бензола и алкилбензола.

Производство бензола. Промышленность

Фундамент такого производства зиждется на том, чтобы переработать составляющие: толуола, нафты, смолы, которая выделяется при крекинге угля, и прочих. Посему бензол производится на нефтехимических, металлургических предприятиях. Важно знать, как получить бензол разной степени очистки, ведь от принципа изготовления и предназначения следует прямая зависимость марки данного вещества.

Львиную долю изготавливают термокаталитическим реформингом каустобиолитной части, выкипающей при 65 градусах, обладающей эффектом экстракта, дистилляции с диметилформамидом.

При выработке этилена и пропилена получают жидкие продукты, которые образуются в ходе распада неорганических и органических соединений под воздействием тепла. Из них и выделяют бензол. Но, к сожалению, исходного материала для этого варианта добычи бензола не так уж и много. Потому интересующее нас вещество добывают риформингом. Посредством такого способа объем бензола увеличивается.

Путем деалкилирования при температуре 610-830 градусов со знаком плюс, при наличии пара, образующегося при кипении воды и водорода, из толуола получают бензол. Есть еще вариант - каталитический. Когда наблюдается наличие цеолитов, или, как вариант, катализаторов оксидных, при соблюдении температурного режима 227-627 градусов.

Существует еще один, более старый, способ разработки бензола. С помощью абсорбции поглотителями органического происхождения его выделяют из конечного результата коксования каменного угля. Продукт парогазовый и заранее подвергся охлаждению. Например, в ход пускается масло, источником которого является нефть или каменный уголь. Когда перегонка осуществляется с водяным паром, поглотитель отделяется. Гидроочистка помогает сырой бензол освободить от лишних веществ.

Каменноугольное сырье

В металлургии при использовании каменного угля, а если уточнить - его сухой перегонки, получают кокс. Во время этой процедуры ограничивается поступление воздуха. Не стоит забывать и то, что до температуры 1200-1500 по Цельсию нагревается уголь.

Углехимический бензол нуждается в доскональном очищении. Нужно избавиться в обязательном порядке от метила циклогексана и его товарища н-гептана. тоже должны быть изъяты. Бензолу предстоит процесс разделения, очищения, который будет осуществляться не один раз.

Метод, описанный выше, самый старый, но по истечении времени он теряет свои высокие позиции.

Нефтяные фракции

0,3-1,2 % - такие показатели состава нашего героя в необработанной нефти. Мизерные показатели, чтобы вкладывать финансы и силы. Лучше всего задействовать промышленную процедуру по переработке нефтяных фракций. То есть каталитический риформинг. При наличии алюмо-платино-рениевого усилителя растет процент вмещения ароматических углеводов, и возрастает показатель, определяющий возможности топлива не самовозгораться при его сжатии.

Смолы пиролиза

Если добывать наш нефтепродукт из не твердого сырья, а именно путем пиролиза возникающих при изготовлении пропилена и этилена, то сей подход окажется наиболее приемлемым. Если быть точным, бензол выделяется из пироконденсата. Разложение определенных долей нуждается в гидроочистке. При очистке отстраняются сернистые и непредельные смеси. В исходном результате замечено содержание ксилола, толуола, бензола. С помощью перегона, который является экстактивным, БТК-группа разделяется и получается бензол.

Гидродеалкилирование толуола

Главные герои процесса, коктейль из водородного потока и толуола, подаются нагретыми в реактор. Толуол проходит через пласт катализатора. Во время этого процесса метильная группа отделяется с формированием бензола. Здесь уместен определенный способ очищения. Результатом становится высокочистое вещество (для нитрования).

Диспропорционирование толуола

В следствии отторжения метильного класса совершается созидание до бензола, окисляется ксилол. В данном процессе было замечено переалкилирование. Действие катализации происходит благодаря палладию, платине и неодиму, которые находятся на оксиде алюминия.

В реактор со стойким пластом катализатора подается талуол и водород. Его цель - удержать оседание на плоскость катализатора углеводородов. Поток, который выходит из реактора, подвергается охлаждению, а на рецикл благополучно извлекается водород. То, что осталось, перегоняется трижды. На начальной стадии изымаются соединения, которые являются неароматическими. Вторым добывается бензол, и последний шаг - это выделение ксилолов.

Ацетилена тримеризация

Благодаря трудам французского физико-химика Марселена Бертло из ацетилена стали изготавливать бензол. Но при этом выделялся тяжелый коктейль из многих других элементов. Стоял вопрос, как понизить температуру реакции. Ответ был получен лишь в конце сороковых годов XX века. В. Реппе нашёл соответствующий катализатор, им оказался никель. Тримеризация - это единственный вариант обрести из ацетилена бензол.

Образование бензола происходит с помощью активированного угля. При больших показателях теплоты над углем проходит ацетилен. Бензол выделяется, если температура составляет не менее 410 градусов. При этом еще рождаются разнообразные ароматические углеводороды. Поэтому необходима хорошая аппаратура, которая способна качественно очистить ацетилен. При таком трудоемком способе, как тримеризация, ацетилена расходуется очень много. Чтобы получить 15 мл бензола, берется 20 литров ацетилена. Можно просмотреть, как это выглядит в реакция не заставит себя долго ждать.

3C2H2 → C6H6 (уравнение Зелинского).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Где используется бензол

Бензол — это достаточно популярное детище химии. Особенно часто было замечено, как бензол принимали на вооружение в изготовлении кумола, циклогексана, этилбензола. Для создания стирола без этилбензола не обойтись. Исходным материалом для того, чтобы выработать капролактам, служит циклогексан. Изготавливая термопластичную смолу, применяют именно капролактам. Описываемое вещество незаменимо при изготовлении разных красок, лаков.

Насколько опасен бензол

Бензол - это токсичное вещество. Проявление ощущения недомогания, которое сопровождается тошнотой и сильным головокружением - это признак отравления. Не исключается даже летальный исход. Чувство неописуемого восторга - это не менее тревожные звоночки при отравлении бензолом.

Бензол в жидком состоянии вызывает раздражение кожи. Бензольные пары с легкостью проникают даже через неповрежденный кожный покров. При самых недолгосрочных контактах с веществом в небольшой дозе, но на регулярной основе, неприятные последствия не заставят себя долго ждать. Это может быть поражение костного мозга и лейкозы острого характера разного вида.

Ко всему прочему, вещество вызывает зависимость у человека. Бензол действует как дурман. Из табачного дыма получается дегтеобразный продукт. Кода его изучили, то пришли к выводу, что содержание последнего небезопасно для человека. Обнаружилось помимо присутствия никотина еще и наличие ароматических углеводов вида бензпирена. Отличительной чертой бензпирена являются канцерогенные вещества. Действие они оказывают очень вредное. Например, вызывают онкологические заболевания.

Несмотря на вышесказанное, бензол является стартовым сырьем для производства разнообразных лекарственных препаратов, пластмасс, резины синтетического происхождения и, конечно же, красителей. Это самое распространённое детище химии и ароматическое соединение.